GRUPO QUÍMICA ORGÁNICA 9

Dicofol en España

2008-12-15T23:07:00.009+01:00

España era la única potencia europea que fabricaba Dicofol en Europa, tras el convenio de Rotterdam firmado por 100 estados (entre ellos, la UE).

Y digo - "era" - porque hace bien poco la central que lo producia ha sido cerrada por el gobierno después de tres años y medio produciendo ilegamente.

Desde que hace tres años y medio, España ratificara el Convenio de Rotterdam sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes (COP) se mantenía la producción de Dicofol.

Este convenio exigía la anulación total de la produción de ciertas sustancias plaguicidas peligrosas, como el DDT o el mismo Dicofol (entre muchas otras).

El Dicofol es un insecticida que sólo se fabrica en cuatro países del mundo, y en uno sólo de la UE, era España. La empresa que lo fabricaba era Montecinca en Huesca (comentada anteriormente por Javier en otra entrada).

El plan Nacional de Aplicación (PNA) del Convenio de Estocolmo (o Rotterdam) identificó varias alternativas viables al Dicofol, y ha establacer mediadas para evitar su utilización.

El Dicofol, (2,2,2-tricloro-1,1-bis(4-clorofenil)etanol) es un plaguicida sintetizado a partir del DDT. Pues, no sólo es el DDT dañino para el medio ambiente y la salud humana, sino que también sus derivados.

Síntesis del Dicofol apartir del DDT.

Entre las medidas que establece el Plan respecto al Dicofol está el "promover las alternativas existentes y exigir la sustitución cuando sea posible".

Pero... ¿Es posible sutituirlo por otro menos dañino y con la misma eficacia que el prohibido?

Actualmente las investigaciones se centran en esa cuestión, en mi opinión creo que es muy dificil encontrar un sustituyente menos dañino y eficaza, y en el hipotético caso de que se consiguiera, no se vería con los mismos ojos por todos.

Síntesis del Cloral y del Clorobenceno

2008-12-04T09:46:00.004+01:00

En la síntesis del DDT partimos de dos compuestos iniciales como son el Tricloroacetaldehido y el Clorobenceno. A continuación se explica la síntesis de estos dos compuestos.

El Cloral (tricloroacetaldehído) se obtiene haciendo burbujear cloro en etanol en medio acuoso. En esta reacción se produce la deshidrogenación del alcohol seguida de la formación de distintos intermedios clorados, hasta llegar al hidrato cloral:

H3C-CH2OH + 4 Cl2 + H2O---------Cl3C-CH(OH)2 + 5HCl
Hidrato de Cloral

La estabilidad de este compuesto (Hidrato de cloral ) se debe al efecto inductivo del grupo triclorometilo.
A partir del hidrato de cloral se obtiene el Cloral por destilación con ácido sulfúrico concentrado en relación 1:1. El cloral es un líquido de olor picante, punto de ebullición (98ºC).

OHCl3 C-CH3O2
Cloral

Por otro lado, el clorobenceno se obtiene por oxicoración de benceno con mezclas de HCl-aire a presión normal y a unos 240ºC.
Aquí el clorobenceno es un importante disolvente que actúa como producto intermedios para la obtención de colorantes e insecticidas.

C6H5Cl
Clorobenceno

Síntesis del DDT

2008-11-21T20:42:00.010+01:00

El DDT es un sólido cristalino de color blanco, sin sabor y casi sin olor. Es una compuesto organoclorado formado por una mezcla de isómeros de DicloroDifenilTricloroetano. Su síntesis se produce mediante una reacción entre Tricloroacetaldehido y Clorobenceno. La reacción entre estos dos compuestos transcurre principalmente en la posición “para” del cloro benceno, produciendo un alcohol intermedio, el cual, en medio ácido forma rápidamente un carbocatión secundario con otro clorobenceno. Cuando los dos compuestos han reaccionado, el DDt se forma fácilmente debido a la alta reactividad del cloro gaseoso. En la misma reacción también se forman DDE (diclorodifenildicloroetileno) y DDD (diclorodifenildicloroetano), que contaminan el DDT, pero que también tienen características pesticidas.

Propiedades Químicas del DDT.

Peso Molecular	355 g/mol
Solubilidad en Agua	Muy baja (0.001-0.04 mg/L)
Vida media	Aprox. 2.8 años
Capacidad de mezclarse con el agua	Fuerte
Toxicidad en agua	Alta
Permanencia en agua	Prolongada
Potencial bioacumulativo	Alto

Ahora veremos con más detenimiento la reacción de síntesis del DDT:

Como se observa, el Tricloroacetaldehido se protona en medio ácido y posteriormente se adiciona al Clorobenceno en la posición opuesta al cloro (posición “para”). Después se produce una eliminción de un protón para eliminar la carga positiva del anillo benceno y volver a fomar el doble enlace. A continuación el compuesto se desprende de de una molécula de agua, formándose otro carbocatión. A este se le adiciona otra molécula de Clorobenceno. Como paso final, se vuelve a eliminar otro proton del anillo bencénico para recuperar el doble enlace, quedando ya como compuesto final el DDT.

¿ESPAÑA CLOACA DE EUROPA?

2008-11-05T21:49:00.005+01:00

España contamina al resto de Europa con DDT

En 2004 la organización ecologista Greenpeace descubrió que la empresa de Montecinca, situada en Huesca, (España), emitía a un afluente del Ebro el insecticida DDT que superaba en muchísima cantidad los límites de caliadad ambiental permitidos.

Tras haber analizado las aguas del afluente, los activistas de Greenpeace accedieron a la planta que emitía el DDT y taponaron dos de las tuberías que expulsaba dicho vertido toxico al río. Esta fabrica empleaba el DDT como producto intermedio para obtener dicofol, y era la única fuente contaminante por DDT en toda Europa.

Como ya se sabe el DDT es una sustancia muy perjudicial para los seres vivos ya que es poco soluble en agua, si es ingerido o absorbido por algún organismo, no se podrá expulsar el insecticida por la orina y además se almacenará en los tejidos (por ser soluble en grasas) debido a esto el DDT tiene gran tendencia a permanecer en el medio natural sin descomponerse en componentes que no sean perjudiciales.

El río está sufriendo una alta contaminación desde que en 1987 Montecinca, S.A. comenzó a funcionar. Tal y como revelan los datos las concentraciones de DDT en los sedimentos del río son 3,000 veces superiores a los que recomienda la propia Confederación Hidrográfica del Ebro. El DDT se ha incorporado en la cadena trófica con el agravante de que a medida que se asciende en la cadena alimentaria (de los microorganismos de los sedimentos a los mamíferos) la concentración aumenta hasta llegar al ser humano, el último eslabón de la cadena.

EL DILEMA DEL DDT

2008-10-30T18:48:00.002+01:00

El DDT es Fundamental para Combatir la Malaria en África Añadir a favoritos
El DDT es Fundamental para Combatir la Malaria en África
La Evidencia muestra que los índices de mortalidad e infección crecieron dramáticamente en Sudáfrica cuando el uso del DDT fue eliminado.
Aunque los desinformados ecologistas están procurando eliminar el uso del DDT en todo el mundo, su eficacia contra la malaria se ha demostrado dramáticamente en Sudáfrica. La prohibición de usar DDT en esa nación aumentó los índices de mortalidad y de infección de la malaria. Sin embargo, una vez que el país reintrodujera el DDT varios años después, los índices de mortalidad e infección cayeron dramáticamente, subrayando la necesidad del insecticida en el combate contra la malaria en toda África, según un nuevo estudio del Cato Institute.
Cuando los países se doblegan ante la presión internacional y dejan de usar el DDT, los efectos pueden ser desastrosos en términos humanos y económicos. Por ejemplo, después de que Sudáfrica dejó de usar el DDT en 1996, el número de casos de malaria en la provincia de KwaZulu Natal se incrementó de 8000 a 42000 casos. Para el 2000, había habido un incremento aproximado de 400 por ciento en muertes por causa de la malaria.
“El DDT no solo ha salvado vidas y prevenido enfermedades debilitantes; ha puesto unas bases más estable para el desarrollo y la creación de riqueza en las áreas de Sudáfrica afectadas por la Malaria”. “La malaria impone al país costos económicos muy significativos y al controlar la enfermedad, el Ministerio de Salud puede ayudar a la gente a completar su enseñanza y a enrolarse en el trabajo productivo”.
Los autores estiman que los costos directos e indirectos ocasionados por la malaria en Sudáfrica han sido de US $41 millones en el 2000, mientras que dos años más tarde, después de reiniciar un cuidadoso monitoreo de la aspersión con DDT al interior de las casas, las cifras cayeron a US$15 millones aproximadamente.
Aunque se alega que existen otros compuestos que pueden erradicar de forma menos nociva los mosquitos portadores de la malaria, estos nuevos productos químicos tienden a ser menos eficaces y más costosos que el DDT, el factor clave para estas empeñosas naciones.
Tren y Bate escriben: “El bajo costo y la continua eficacia del DDT significan que, dentro de un presupuesto dado, más casas pueden ser rociadas y más gente protegida”, “Dados los escasos recursos financieros que la mayoría de los gobiernos africanos tienen para la lucha contra la malaria, esta consideración en el costo es crucial”.Sin embargo el DDT también produce numerosos problemas como ya habeis visto en la entrada anterior sin embargo a quedado demostrado que su efecto maligni es insignificante comparado con el positivo ¿Devemos aceptar la muerte de numerosas personas por infeccion del DDT utilizandolo a saviendas de que es toxico para salvar a muchas mas personas?

efectos del DDT

2008-10-30T18:16:00.002+01:00

Los efectos del DDT sobre la salud humana son tan numerosos como difíciles de aislar. Diversos estudios han identificado su relación con tumores de páncreas y del sistema linfático. También interfiere en la actividad hormonal, esto produce efectos tan llamativos como los cambios en el momento de la aparición de la pubertad en las chicas. Altera además el sistema reproductivo y provoca la aparición de malformaciones en las gónadas y una larga lista de efectos neurológicos.
Además se ha documentado un incremento espectacular de casos de cáncer, Parkinson y otras enfermedades entre los trabajadores que durante años recibieron niveles muy altos de hexaclorobenceno, un compuesto que comparte toxicidad y listas negras con el DDT.
Pero lo más normal es que el DDT actúe sobre el organismo humano combinado con otros compuestos orgánicos persistentes, como los PCB o las dioxinas. Lo que los médicos detectan suele ser la suma de efectos de estos compuestos sobre la salud. Por ejemplo, se sabe que el riesgo de padecer cáncer de mama aumenta unas cuatro veces en las mujeres que han estado más expuestas a los pesticidas, el DDT entre ellos.
El problema es la acumulación histórica de estos tóxicos, que quedan depositados, por ejemplo, en los sedimentos de los ríos. Limpiar los sedimentos es muy arriesgado, pues si se remueven se liberan de nuevo los tóxicos al agua. Pero la autodepuración puede necesitar décadas.
La mayoria de los cientificos creen que el cambio climático va a empeorar las cosas ya que "como el caudal de agua va a disminuir, la contaminación se va a concentrar".

LOS INSECTICIDAS

2008-10-26T16:28:00.005+01:00

Los insecticidas son agentes de origen químico o biológico que controlan insectos bien matándolos o impidiendo de alguna manera que tenga un comportamiento considerado como destructivo.
-Pueden ser: naturales o artificiales.
-Objetivo: insectos y plagas.
-Sus sistemas de aplicación: aspersiones, cebos, difusión de liberación lenta, etc.
En la actualidad, la ciencia de la biotecnología inclusive ha incorporado códigos para genes bacteriales de proteínas insecticidas en varias plantas de cultivo que causan la muerte a insectos que sin sospecharlo se alimentan de ellas.

Breve historia

Si los primeros pesticidas datan aproximadamente la época de Homero, alrededor de 1000 años A.C., los primeros insecticidas corresponden a la quema azufre como fumigante. Plinio el Viejo (A.D. 23-79) registró la mayoría de los primeros usos de insecticidas en su "Historia Natural".

Al comienzo de la II Guerra Mundial (1940), los insecticidas conocidos eran: varios arsenicales, aceites de petróleo, nicotina, piretro, rotenona, azufre, gas de cianuro de hidrógeno y criolita.

A partir de la II Guerra Mundial, se abrió un nuevo concepto en el control de insectos en la Era de la Química Moderna al introducir los insecticidas orgánicos sintéticos, el primero de los cuales fue el ya nombradísimo DDT.

"Árbol genealógico de los insecticidas más comunes"

LOS CAMPESINOS CHINOS HACEN UN USO EXCESIVO DE LOS PESTICIDAS

2008-10-21T19:33:00.005+02:00

Que os parece lo que he encontrado en este artículo que publica el Mundo de lo ocurrido en china con el uso constante y excesivo de los pesticidas.
http://www.elmundo.es/elmundo/2007/08/09/ciencia/1186651520.html

Os dejo fragmento importantes del texto:

Del mismo modo que los campesinos españoles en las primeras fases de la industrialización emplearon los abonos químicos y el DDT con excesiva alegría, los campesinos chinos, que empiezan a desembarcar en la modernidad, abusan de los pesticidas. Expertos del Ministerio de Cultura de aquel país han señalado este problema, y advierten sobre los peligros que ese abuso pueda tener para la salud alimentaria.
Han llegado a la prensa informaciones sobre el uso de plaguicidas muy venenosos (metilamina, fosfamidón...) y prohibidos por la ley desde este año. No obstante, el Ministerio reconoce que es difícil controlar este tipo de prácticas.
El control de productos químicos en la agricultura china es importante por el interés de su Gobierno de entrar en los mercados agrícolas europeo y norteamericano. China está en el punto de mira por los escándalos surgidos por la fabricación y exportación de productos en mal estado, tóxicos o adulterados ...

Como dice mi compañero... "la mayoría de gobiernos optaron por restringir su uso a casos excepcionales en los que hubiera peligro de contagio de una epidemia humana propagada por estos insectos."
¿Creeis que el gobierno de China no es lo suficientemente serio ante este grave problema y no son consciente del daño que se puede ocasionar?
Como podemos leer en el artículo, nos dicen que China intenta entrar en los mercados agricolas Europeo, aunque creo que para que esto ocurra les deben de exigir que sean mas severos sobre el control y manipulacion de los pesticidas.
Bueno seguiré buscando más información sobre los pesticidas (DDT) y su manipulacion en otros paises. Saludos

¿De qué esta compuesto el DDT?

2008-10-21T19:24:00.003+02:00

El DDT es un potente insecticida que fue muy empleado a comienzo de los 80. La mezcla técnica de DDT está compuesta básicamente por tres compuestos, el p,p’-DDT (aproximadamente un 85 %), o,p´-DDT (15 %) y o,o’-DDT a nivel de trazas. Por hidrocloración se metaboliza a DDE, esta reacción tiene lugar principalmente en los seres vivos catalizada por el enzima deshidroclorinasa. No obstante, también puede degradarse en sedimentos y suelos para dar DDD (en condiciones anaeróbicas) y/o DDE.

pp’-DDD (ClC6H4)2CHCHCl2

pp’-DDE C14H8Cl4

pp- DDT C14H9Cl5

El DDT es un compuesto muy persistente en el medio ambiente. Su degradación tiene lugar muy lentamente y sus productos de degradación, DDE y DDD, son también muy persistentes y presentan propiedades químicas, físicas y toxicológicas similares al producto original. Todos ellos poseen una elevada tendencia a bioacumularse en los seres vivos y la exposición a estos compuestos se ha asociado a efectos teratogénicos, disrupción del sistema endocrino, efectos a largo plazo relacionados con el sistema nervioso y disfunciones hepáticas. El DDT es además muy tóxico para los organismos acuáticos y aves. Tanto este compuesto como sus derivados están incluidos en la lista de los denominados contaminantes orgánicos persistentes (POPs), cuya producción y uso debe eliminarse a nivel mundial. A pesar de estar prohibido en la mayoría de los países desde hace casi tres décadas es un contaminante comúnmente detectado en los diferentes compartimentos ambientales. La producción mundial de DDT se ha cifrado en 2.8-3 millones de toneladas, de las cuales en España se utilizaron de 10.000 a 100.000 toneladas.

2008-10-19T11:42:00.004+02:00

DEL MATAMOSCAS AL FLIT-FLIT

Asquerosos, malditos, dañinos, repugnantes… esos son algunos de los calificativos que reciben unos seres que pueblan nuestro mundo en un número increíblemente superior al del hombre y desde siglos antes que la raza humana y que denominamos, insectos.

Los insectos han sido molestia desde siempre bien por sus cualidades parasitarias bien por su voraz apetito fulminador de cosechas… etc. Seamos jueces y verdugos: aquellos que no solo no cumplen una función útil, sino que colaboran en la expansión de infecciones y enfermedades han de ser eliminados.

Los sistemas han evolucionado notablemente, desde que nuestros antepasados los eliminaban a base de “tortas” o los alejaban de ellos con métodos rudimentarios como el azufre. Sin embargo, seamos justos, también nos hemos servido de los insectos en nuestro beneficio.

Desde entonces, la ciencia ha investigado y evolucionado con el paso de los años hasta llegar a los presentes insecticidas.

Como dato básico a aportar sobre la producción actual de insecticidas, deciros que se basa en la metilamina producto de las instalaciones que tiene CEPSA Química en Palos de la Frontera, que está diseñada para producir las tres metilaminas, monometilamina (MMA), dimetilamina (DMA) y trimetilamina (TMA). Éstas se producen simultáneamente como consecuencia de las reacciones producidas entre metanol y amoniaco junto con una corriente de reciclo; el proceso permite modificar las cantidades producidas de cada una de las diferentes metilaminas.

Las metilaminas tienen una amplia gama de aplicaciones como herbicidas, fungicidas e insecticidas, disolventes, explosivos industriales, acelerante de la vulcanización del caucho y química fina y farmacia.

INTRODUCCION

2008-10-19T10:52:00.002+02:00

Bienvenidos a nuestro blog sobre los... INSECTICIDAS.
Desde hace siglos, las personas hemos usado insecticidas y pesticidas para proteger sus cosechas de las plagas de insectos. Para ello, recurrían a sustancias que encontraban en su entorno como el polvo de azufre, el arsénico, el plomo o el mercurio. Después se empezó a extraer el sulfato de nicotina del tabaco y usarse como insecticida.
En el siglo XIX, se introdujeron dos nuevos pesticidas más: el Piretro, una planta fuente natural de insecticidas cuya cubierta de las semillas de esta planta contiene un principio activo que actúa tanto como insecticida como de repelente para insectos y la Rotenona, extraída de las raíces de algunas plantas tropicales leguminosas. Más tarde se descubrió el pesticida más útil de todos los nombrados anteriormente: el DDT.
Aunque el DDT fue sintetizado por primera vez en 1874, fue Paul Müller quien, en 1939, descubrió sus propiedades como insecticida. Resultó que el DDT era muy útil contra ciertos artrópodos que propagaban enfermedades como la malaria o la fiebre amarilla.
Años después Rachel Carson, una bióloga americana, publicó un libro en el que señalaba el impacto ambiental que estaba produciendo el uso indiscriminado de pesticidas a base de DDT. Tras este anuncio, se abrió una polémica en torno a su uso. En consecuencia, la mayoría de gobiernos optaron por restringir su uso a casos excepcionales en los que hubiera peligro de contagio de una epidemia humana propagada por estos insectos.
Como comisión encargada de los insecticidas, es nuestro objetivo reunir información sobre estos. Comenzaremos por estudiar el DDT como principal insecticida, tanto su obtención como los problemas derivados de su uso.

Bienvenida

2008-10-14T10:33:00.001+02:00

Este es el blog del grupo 9.