Síntesis del DDT

El DDT es un sólido cristalino de color blanco, sin sabor y casi sin olor. Es una compuesto organoclorado formado por una mezcla de isómeros de DicloroDifenilTricloroetano. Su síntesis se produce mediante una reacción entre Tricloroacetaldehido y Clorobenceno. La reacción entre estos dos compuestos transcurre principalmente en la posición “para” del cloro benceno, produciendo un alcohol intermedio, el cual, en medio ácido forma rápidamente un carbocatión secundario con otro clorobenceno. Cuando los dos compuestos han reaccionado, el DDt se forma fácilmente debido a la alta reactividad del cloro gaseoso. En la misma reacción también se forman DDE (diclorodifenildicloroetileno) y DDD (diclorodifenildicloroetano), que contaminan el DDT, pero que también tienen características pesticidas.

Propiedades Químicas del DDT.

Peso Molecular	355 g/mol
Solubilidad en Agua	Muy baja (0.001-0.04 mg/L)
Vida media	Aprox. 2.8 años
Capacidad de mezclarse con el agua	Fuerte
Toxicidad en agua	Alta
Permanencia en agua	Prolongada
Potencial bioacumulativo	Alto

Ahora veremos con más detenimiento la reacción de síntesis del DDT:

Como se observa, el Tricloroacetaldehido se protona en medio ácido y posteriormente se adiciona al Clorobenceno en la posición opuesta al cloro (posición “para”). Después se produce una eliminción de un protón para eliminar la carga positiva del anillo benceno y volver a fomar el doble enlace. A continuación el compuesto se desprende de de una molécula de agua, formándose otro carbocatión. A este se le adiciona otra molécula de Clorobenceno. Como paso final, se vuelve a eliminar otro proton del anillo bencénico para recuperar el doble enlace, quedando ya como compuesto final el DDT.

¿ESPAÑA CLOACA DE EUROPA?

España contamina al resto de Europa con DDT

En 2004 la organización ecologista Greenpeace descubrió que la empresa de Montecinca, situada en Huesca, (España), emitía a un afluente del Ebro el insecticida DDT que superaba en muchísima cantidad los límites de caliadad ambiental permitidos.

Tras haber analizado las aguas del afluente, los activistas de Greenpeace accedieron a la planta que emitía el DDT y taponaron dos de las tuberías que expulsaba dicho vertido toxico al río. Esta fabrica empleaba el DDT como producto intermedio para obtener dicofol, y era la única fuente contaminante por DDT en toda Europa.

Como ya se sabe el DDT es una sustancia muy perjudicial para los seres vivos ya que es poco soluble en agua, si es ingerido o absorbido por algún organismo, no se podrá expulsar el insecticida por la orina y además se almacenará en los tejidos (por ser soluble en grasas) debido a esto el DDT tiene gran tendencia a permanecer en el medio natural sin descomponerse en componentes que no sean perjudiciales.

El río está sufriendo una alta contaminación desde que en 1987 Montecinca, S.A. comenzó a funcionar. Tal y como revelan los datos las concentraciones de DDT en los sedimentos del río son 3,000 veces superiores a los que recomienda la propia Confederación Hidrográfica del Ebro. El DDT se ha incorporado en la cadena trófica con el agravante de que a medida que se asciende en la cadena alimentaria (de los microorganismos de los sedimentos a los mamíferos) la concentración aumenta hasta llegar al ser humano, el último eslabón de la cadena.