Síntesis del DDT

El DDT es un sólido cristalino de color blanco, sin sabor y casi sin olor. Es una compuesto organoclorado formado por una mezcla de isómeros de DicloroDifenilTricloroetano. Su síntesis se produce mediante una reacción entre Tricloroacetaldehido y Clorobenceno. La reacción entre estos dos compuestos transcurre principalmente en la posición “para” del cloro benceno, produciendo un alcohol intermedio, el cual, en medio ácido forma rápidamente un carbocatión secundario con otro clorobenceno. Cuando los dos compuestos han reaccionado, el DDt se forma fácilmente debido a la alta reactividad del cloro gaseoso. En la misma reacción también se forman DDE (diclorodifenildicloroetileno) y DDD (diclorodifenildicloroetano), que contaminan el DDT, pero que también tienen características pesticidas.

Propiedades Químicas del DDT.

Peso Molecular	355 g/mol
Solubilidad en Agua	Muy baja (0.001-0.04 mg/L)
Vida media	Aprox. 2.8 años
Capacidad de mezclarse con el agua	Fuerte
Toxicidad en agua	Alta
Permanencia en agua	Prolongada
Potencial bioacumulativo	Alto

Ahora veremos con más detenimiento la reacción de síntesis del DDT:

Como se observa, el Tricloroacetaldehido se protona en medio ácido y posteriormente se adiciona al Clorobenceno en la posición opuesta al cloro (posición “para”). Después se produce una eliminción de un protón para eliminar la carga positiva del anillo benceno y volver a fomar el doble enlace. A continuación el compuesto se desprende de de una molécula de agua, formándose otro carbocatión. A este se le adiciona otra molécula de Clorobenceno. Como paso final, se vuelve a eliminar otro proton del anillo bencénico para recuperar el doble enlace, quedando ya como compuesto final el DDT.