viernes, 21 de noviembre de 2008

Síntesis del DDT

El DDT es un sólido cristalino de color blanco, sin sabor y casi sin olor. Es una compuesto organoclorado formado por una mezcla de isómeros de DicloroDifenilTricloroetano. Su síntesis se produce mediante una reacción entre Tricloroacetaldehido y Clorobenceno. La reacción entre estos dos compuestos transcurre principalmente en la posición “para” del cloro benceno, produciendo un alcohol intermedio, el cual, en medio ácido forma rápidamente un carbocatión secundario con otro clorobenceno. Cuando los dos compuestos han reaccionado, el DDt se forma fácilmente debido a la alta reactividad del cloro gaseoso. En la misma reacción también se forman DDE (diclorodifenildicloroetileno) y DDD (diclorodifenildicloroetano), que contaminan el DDT, pero que también tienen características pesticidas.

Propiedades Químicas del DDT.

Peso Molecular

355 g/mol

Solubilidad en Agua

Muy baja (0.001-0.04 mg/L)

Vida media

Aprox. 2.8 años

Capacidad de mezclarse con el agua

Fuerte

Toxicidad en agua

Alta

Permanencia en agua

Prolongada

Potencial bioacumulativo

Alto

Ahora veremos con más detenimiento la reacción de síntesis del DDT:












Como se observa, el Tricloroacetaldehido se protona en medio ácido y posteriormente se adiciona al Clorobenceno en la posición opuesta al cloro (posición “para”). Después se produce una eliminción de un protón para eliminar la carga positiva del anillo benceno y volver a fomar el doble enlace. A continuación el compuesto se desprende de de una molécula de agua, formándose otro carbocatión. A este se le adiciona otra molécula de Clorobenceno. Como paso final, se vuelve a eliminar otro proton del anillo bencénico para recuperar el doble enlace, quedando ya como compuesto final el DDT.


1 comentario:

ag dijo...

Hola Manu, creo que esta información es la base de vuestro apartado dedicado a la síntesis de DDT. Quizás deberíais buscar algo para la síntesis del cloral, que es vuestra materia prima